Ο Ασκάλαφος ήταν γιος του Αχέροντα (το ποτάμι της θλίψης και η είσοδος στον Κάτω Κόσμο) και της Ορφνής, νύμφης που ζούσε στον Άδη. Ένα παιδί προφανώς δεν μπορεί να επιλέξει τους γονείς του και δύσκολα μπορεί να φανταστεί κανείς μια πιο ζοφερή οικογένεια. Ο Ασκάλαφος, ωστόσο, κατάφερε να ξεπεράσει τον πατέρα και τη μητέρα του με τις σκοτεινές επιλογές του. Είχε βρει μια θέση ως περιβολάρης στον Άδη και είδε την Περσεφόνη να τρώει ένα ρόδι. Αμέσως πήγε και την κάρφωσε στους θεούς (με τον Άδη πρώτο-πρώτο), πράγμα που σήμαινε ότι η Περσεφόνη ήταν υποχρεωμένη να παραμείνει στον Κάτω Κόσμο για ένα τμήμα του έτους. Η Δήμητρα ήταν έξαλλη με την πολυλογία του Ασκάλαφου και τον καταπλάκωσε με βαρύ βράχο. Ο άτυχος κηπουρός έμεινε με τούτο το βάρος στην καμπούρα του μέχρι την άφιξη του Ηρακλή, ο οποίος είχε κατέβει στον Άδη για να ολοκληρώσει τον δωδέκατο άθλο (την απαγωγή του Κέρβερου). Συνάντησε τον βράχο, τον κύλησε και ελευθέρωσε τον δύστυχο Ασκάλαφο. Η Δήμητρα, όντας διάσημη για τη μακρά διάρκεια του θυμού της, το είδε και επανήλθε στην προσπάθεια τιμωρίας του Ασκάλαφου μετατρέποντάς τον σε κουκουβάγια, πουλί άσχημο και τεμπέλικο, «αγγελιοφόρο της θλίψης και θλιβερό οιωνό για την ανθρωπότητα» σύμφωνα με τη διάσημη περιγραφή του Ρωμαίου ποιητή Οβίδιου. Μία διαφορετική εκδοχή υποστηρίζει πως ήταν η Περσεφόνη που μεταμόρφωσε τον Ασκάλαφο σε πουλί, ραντίζοντάς τον με νερό από τον Φλεγέθωνα, ένα ποτάμι που περιγράφεται από τον Πλάτωνα ως «ρεύμα φωτιάς που τυλίγει τη γη και χύνεται στα βάθη των Ταρτάρων».

Η Περσεφόνη μετατρέπει τον Ασκάλαφο σε κουκουβάγια, Melchior Küsel, 1670, χαρακτικό, Harvard Art Museums © President and Fellows of Harvard College